James werd bevriend met John Clyde, een beroemde Schotse acteur en kreeg interesse voor het theater. Hij verliet het college en werd music-hallkomiek. Na een aantal komische rollen nam hij een rol in Graham Moffal's 'Bunty Pulls The Strings'. In 1912, speelde hij 'Bunty' op Broadway. Hij toerde vervolgens rond in de VS met Alec Lauder in vaudevillestukken, ondermeer in de zeer succesrijke sketch, 'The Concealed Bed'. Jimmy Finlayson hield halt in 1916 in Hollywood en besloot om er te blijven en zijn geluk te proberen in films. Hij kwam terecht bij Mack Sennett en boekte enkele bescheiden successen. Hij had een contract bij 'the Sennett group' voor drie jaar. Hij verscheen als een van 'the crazy Keystone Kops'.

Hij was verder ook te zien als tegenpool van Ben Turpin, eveneens Sennett-komedies. In 1923 werd Finlayson gecontracteerd bij de Hal Roach studio's als lid van de Hal Roach All Stars. Roach plaatste hem in een aantal two reelers* met de hoop van hem een tweede Turpin te maken. Fin was zeer bekwaam en grappig, maar zonder andere grote namen sloeg hij niet aan bij het publiek.

In 1927, wanneer zijn vierjarig contract verstreken was, verliet hij Roach als vaste speler om als freelancer op te treden in negentien films voor andere studio's (ook enkele films bij Roach). Hij had dit te danken aan zijn uitstekende agent Arthur Landau, de man die Jean Harlow had groot gemaakt. Hij hoopte nog steeds om een ster te worden en besefte dat dit niet zou gebeuren bij Roach. Nochtans had Roach plannen om van Fin zijn volgende grote ster te maken. Ongewild echter was de populariteit van L&H er de oorzaak van dat dit niet doorging.

In 1933 keerde hij terug naar Engeland waar hij speelde in verschillende short films voor Gaumont-British, Ltd., maar met even weinig succes. Toen Hal Roach hem terug naar Hollywood uitnodigde om 'Bonnie Scotland' (1935) met Laurel en Hardy te draaien, keerde hij terug naar Californië. Zijn grootste succes was ongetwijfeld zijn optreden in 'Way Out West' (1937) als Mickey Finn. Kort daarna begon zijn gezondheid achteruit te gaan. Hij bleef acteren als zijn gezondheid het toeliet, maar toch steeds minder en minder frequent en hij is zeker nooit meer in staat geweest om zijn succes in 'Way Out West' te herhalen. James

Finlayson speelde in 33 L&H-films te beginnen met 'Love 'Em and Weep' (1927) en eindigend met 'Saps At Sea' (1940). Zijn scènes werden uitgeknipt in de films 'Hats Off' en 'Any Old Port'. Finlayson verscheen in 19 films met Stan Laurel en een aantal films geregisseerd en geschreven door Laurel en in vijf films met Oliver Hardy vóór de Laurel&Hardy-periode. Hij was ook te zien in zes Our Gang shorts. Dit vormde slechts een fractie van zijn overigens zeer vruchtbare acteercarrière: hij maakte in totaal rond de 200 films waaronder nog komedies van Charley Chase.

Zijn allerlaatste film was 'Here Comes the Groom' voor Paramount in 1951.Zijn handels-merk was dat hij zijn wenkbrauw boven zijn linkeroog omhoog liet gaan, terwijl tegelijkertijd zijn andere ooglid zich vernauwde tot een smalle spleet.